| 2-pyrrolidon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2-pyrrolidon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H7NO | |||
| IUPAC-naam | 2-pyrrolidon | |||
| Andere namen | 2-ketopyrrolidine, 2-oxopyrrolidine, γ-lactam, butyrolactam, azolidin-2-on, pyrrolidin-2-on | |||
| Molmassa | 85,10448 g/mol | |||
| SMILES | C1(=O)CCCN1
| |||
| CAS-nummer | 616-45-5 | |||
| Wikidata | Q285640 | |||
| Beschrijving | Lichtgele vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| EG-Index-nummer | 210-483-1 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | lichtgeel | |||
| Dichtheid | 1,1 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 25 °C | |||
| Kookpunt | 245 °C | |||
| Vlampunt | (open vat) 129 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 4 Pa | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
2-pyrrolidon is een organische verbinding met als brutoformule C4H7NO, behorend tot de groep der lactamen. De stof komt voor als een lichtgele vloeistof, die goed oplosbaar is in water.
Synthese
2-pyrrolidon kan worden bereid uit een condensatiereactie van ammoniak en γ-butyrolacton:[1]
Toepassingen
2-pyrrolidon is een tussenproduct in de productie van polyvinylpyrrolidon (PVP) uit γ-butyrolacton. Hierbij wordt uit een reactie van γ-butyrolacton en ammoniak 2-pyrrolidon gevormd, dat daarna bij een temperatuur van 100°C met kalium en ethyn reageert tot N-vinylpyrrolidon:[2]
Synthese van N-vinylpyrrolidon
N-vinylpyrrolidon wordt hierna gepolymeriseerd tot polyvinylpyrrolidon.
Van de spinnensoort Nephila antipodiana is aangetoond dat deze zijn spindraad bedekt met het giftige 2-pyrrolidon, om zich te beschermen tegen aanvallen van mieren.[3]
Toxicologie en veiligheid
2-pyrrolidon ontleedt bij verhitting of bij verbranding met vorming van giftige dampen, onder andere stikstofoxiden.
De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.
Zie ook
Externe links
2-pyrrolidon - International Chemical Safety Card- (en) MSDS van 2-pyrrolidon
- (en) Gegevens van 2-pyrrolidon in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ (de) W. Reppe - Äthinylierung VI, Justus Liebigs Ann. Chem., 1955, 596, pp. 158–224
- ↑ (de) W. Reppe - Vinylierung, Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, pp. 81–138
- ↑ Shichang Zhang, Teck Hui Koh, Wee Khee Seah, Yee Hing Lai, Mark A. Elgar, Daiqin Li (23 november 2011). A novel property of spider silk: chemical defence against ants. Proceedings of the Royal Society B. (Royal Society Publishing). DOI: 10.1098/rspb.2011.2193. Geraadpleegd op 26 november 2011.