| Arsenicine A | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van arsenicine A
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3H6As4O3 | |||
| IUPAC-naam | 2,4,6-trioxa-1,3,5,7-tetra-arsatricyclo[3.3.1.13,7]decaan | |||
| Molmassa | 389,718 g/mol | |||
| SMILES | [As@@]1(O2)C[As@](O[As@]2C3)O[As@]3C1
| |||
| CAS-nummer | 925705-41-5 | |||
| PubChem | 16095534 | |||
| Wikidata | Q2599853 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 182-184 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Arsenicine A is een biogene organoarseenverbinding. De verbinding werd voor het eerst aangetroffen bij in zee levende sponzen uit Nieuw-Caledonië, namelijk in Echinochalina bargibanti.[1] De verbinding werd aanvankelijk gekarakteriseerd op basis van theoretische en spectroscopische gegevens.[2][3] De structuur bleek verwant aan adamantaan, waarin vier koolstofatomen vervangen waren door arseen en drie andere door zuurstof.
De verbinding met de voorgestelde structuur is vervolgens via chemische synthese gemaakt. De laboratoriumsynthese leverde voldoende materiaal op om via röntgendiffractie de structuur eenduidig vast te stellen.[4]
Arsenicine A is de eerste bekende stof uit de natuur waarin meer dan een arseenatoom in de molecule voorkomt.[1]
- ↑ a b Ines Mancini, Graziano Guella, Maryvonne Frostin, Edouard Hnawia, Dominique Laurent, Cecile Debitus, Francesco Pietra. (2006). On the First Polyarsenic Organic Compound from Nature: Arsenicin a from the New Caledonian Marine SpongeEchinochalina bargibanti Chemistry - A European Journal. 12 pag.: 8989–8994 DOI:10.1002/chem.200600783
- ↑ Petri Tähtinen, Giacomo Saielli, Graziano Guella, Ines Mancini, Alessandro Bagno. (2008). Computational NMR Spectroscopy of Organoarsenicals and the Natural Polyarsenic Compound Arsenicin A Chemistry - A European Journal. 14 pag.: 10445–10452 DOI:10.1002/chem.200801272
- ↑ Graziano Guella, Ines Mancini, Gino Mariotto, Barbara Rossi, Gabriele Viliani. (2009). Vibrational analysis as a powerful tool in structure elucidation of polyarsenicals: a DFT-based investigation of arsenicin A Physical Chemistry Chemical Physics. 11 pag.: 2420–2427 DOI:10.1039/b816729j
- ↑ Di Lu, A. David Rae, Geoff Salem, Michelle L. Weir, Anthony C. Willis, S. Bruce Wild. (2010). Arsenicin A, A Natural Polyarsenical: Synthesis and Crystal Structure Organometallics. 29 pag.: 32–33 DOI:10.1021/om900998q