De muziek en teksten op Caterwauling zijn persoonlijker dan op eerdere albums van Maestoso, omdat ze de weerslag zijn van Woolly's gevecht tegen zijn depressies. Het album grijpt ook terug op de beginjaren van Barclay James Harvest en de beginfase van Maestoso. Aan de ene kant vindt men het album daardoor niet meer passen in het tijdsbeeld van 2008, aan de andere kant zijn er nog veel liefhebbers voor zijn muziek, die gekenmerkt wordt door klassiek georiënteerde en tamelijk bombastische arrangementen. Een grote schare fans van Barclay James Harvest beschouwen hem als degene die verantwoordelijk was voor het gevoel in hun muziek. Daarnaast worden zijn teksten gekarakteriseerd door een combinatie van weltschmerz en typische (Noord-)Engelse zwarte humor.
