Dear Jessie is een lied van Madonna, de vierde single van haar album Like a Prayer (1989).

Dear Jessie
Single van: Madonna
Van het album: Like a prayer
(Cover op en.wikipedia.org)
B-kant(en)	Till death do us part
Uitgebracht	10 december 1989
Soort drager	Vinyl single
Opname	1988
Genre	Popmuziek
Duur	04:20
Label	Sire / Warner Bros.
Schrijver(s)	Madonna, Patrick Leonard
Producent(en)	Madonna, Patrick Leonard
Hoogste positie(s) in de hitlijsten
Nr. 3 (Ierland) Nr. 5 (Verenigd Koninkrijk) Nr. 16 (Zwitserland) Nr. 17 (Nederlandse Single Top 100, Spanje) Nr. 19 (Duitsland) Nr. 21 (Oostenrijk) Nr. 25 (Nederlandse Top 40, Japan) Nr. 51 (Australië)
Madonna
1989 Cherish   1989 Dear Jessie   1990 Vogue
Volgorde op Like a prayer
6 Cherish   7 Dear Jessie   8 Oh father
(en) MusicBrainz-pagina
Portaal    Muziek

Dear Jessie is een ode aan het dochtertje van (mede-schrijver en -producer) Patrick Leonard. De single is niet uitgebracht in de Verenigde Staten, daar werd gekozen voor de ballad Oh father.

Er is geen clip van Dear Jessie waarin Madonna te zien is. Ter promotie van de single werd wel een animatie-video gemaakt met de vliegende roze olifantjes waarover Madonna zingt in het nummer. Madonna verschijnt zelf als een elfje dat Jessie meeneemt "to the other side".

Dear Jessie
Single van: Rollergirl
B-kant(en)	Dear Jessie (Green court mix) Dear Jessie (Digglers long mix) To be an instrumental
Uitgebracht	1999
Soort drager	Cd-single
Genre	Dance
Duur	04:01
Label	Mercury Records
Schrijver(s)	Madonna, Patrick Leonard
Producent(en)	Alex Christensen
Hoogste positie(s) in de hitlijsten
Nr. 10 (Noorwegen) Nr. 11 (Nederlandse Top 40) Nr. 13 (Duitsland) Nr. 14 (Nederlandse Single Top 100) Nr. 25 (Zweden) Nr. 43 (Frankrijk)
Rollergirl
- -   1999 Dear Jessie   2000 Luv U more
(en) MusicBrainz-pagina
Portaal    Muziek

In 1999 werd Dear Jessie gebruikt in de dance-hit van de Duitse formatie Rollergirl.