Dimethylether
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylether
Algemeen
Molecuul­formule	C2H6O
IUPAC-naam	methoxymethaan
Andere namen	DME, houtether, dimethyloxide, Demeon, Dymel A
Molmassa	46,07 g/mol
SMILES	COC
CAS-nummer	115-10-6
EG-nummer	204-065-8
Wikidata	Q408050
Beschrijving	Kleurloos gas met een kenmerkende geur
Vergelijkbaar met	di-ethylether
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H220 - H280
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P410+P403
VN-nummer	1033
MAC-waarde	1910 mg/m3
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	gasvorming
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	−138,5 °C
Kookpunt	−24,9 °C
Vlampunt	−41 °C
Dampdruk	${\displaystyle {\ce {5,928.10^{5}}}}$ Pa (25°C)[1]
Oplosbaarheid in water	71 g/L (20°C)[2]
Goed oplosbaar in	methanol, ethanol, tolueen
log(Pow)	0,022[2]
Geometrie en kristal­structuur
Dipoolmoment	1,30 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Dimethylether (afgekort tot DME) of methoxymethaan is een gasvormige ether met een typische geur. Het wordt gebruikt als drijfgas in spuitbussen.

Dimethylether wordt bereid door dehydratie van methanol:

${\displaystyle {\ce {2CH3OH -> H3COCH3 + H2O}}}$

Vaak worden vorming van methanol en dimethylether samen in één reactor uitgevoerd. Uitgangsmateriaal is vaak syngas (een mengsel van koolstofmonoxide en waterstofgas) dat wordt geproduceerd uit steenkool of biomassa. De synthese gebeurt dan in twee stappen: de vorming van methanol, met gebruik van een katalysator met koper-, zink- en aluminiumoxide, gevolgd door de dehydratie van methanol over een zure katalysator, meestal aluminium. Door middel van destillatie worden water en methanol gescheiden van de dimethylether, zodat een voldoende zuiver product ontstaat.

Dimethylether wordt onderzocht als schoon alternatief voor brandstoffen als diesel en lpg, omdat het verbrandt zonder vorming van fijne stofdeeltjes. Met name in China worden er proeven mee gedaan. DME is vooral een aantrekkelijk alternatief doordat het in dieselmotoren kan worden verbrand. Dieselmotoren zijn efficiënter dan benzinemotoren (Ottomotoren). Daarmee is de keten van bron tot wiel efficiënter dan van andere brandstoffen die van dezelfde uitgangsmaterialen kunnen worden gemaakt door middel van vergassing. Bovendien heeft DME een goede energiedichtheid vergeleken met andere alternatieven. In Nederland is er nog nauwelijks belangstelling voor dit alternatief.

DME is de uitgangsstof voor verschillende methylerende reagentia:

• trimethyloxoniumtetrafluorboraat

Dimethylether reageert eerst met joodmethaan waarbij het oxonium-ion gevormd wordt. De stof wordt niet geïsoleerd, maar direct met met zilvertetrafluorboraat omgezet naar het fluorboraat waarbij zilverjodide naarslaat.

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}OCH_{3}\ +\ CH_{3}I\ \longrightarrow \ \left[(CH_{3})_{3}O^{+}\right]I^{-}\ +\ AgBF_{4}\ \longrightarrow \ \left[(CH_{3})_{3}O^{+}\right]BF_{4}^{-}\ +\ AgI\downarrow } }$

• dimethylsulfaat

Met zwaveltrioxide wordt dimethylsulfaat gevormd:

${\displaystyle {\ce {(CH3)2O + SO3 -> (CH3)2SO4}}}$

Net als andere ethers kan DME gebruikt worden als oplosmiddel in de organische synthese. Nadeel van dit oplosmiddel is het lage kookpunt, waardoor speciale voorzieningen in het laboratorium nodig zijn. Anderzijds is het lage kookpunt een voordeel: het oplosmiddel is na de synthese makkelijk te verwijderen uit het reactiemengsel.

•  dimethylether - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van dimethylether in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van dimethylether