Driessen doorliep de jeugdopleiding van VVV en gold er als een talentvolle speler. In 1998 werd hij geselecteerd voor Oranje onder 18 jaar en vervolgens overgeheveld naar de eerste selectie van VVV. Op 14 augustus 1999 maakte hij daar op 17-jarige leeftijd zijn competitiedebuut tijdens een thuiswedstrijd tegen Dordrecht '90 (1-1), als invaller voor Lennart Nederkoorn. Een definitieve doorbraak bleef daar echter uit, mede vanwege terugkerend blessureleed. In 2002 vertrok Driessen naar De Treffers.