Itaconzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van itaconzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C5H6O4
IUPAC-naam	2-methylideenbutaandizuur
Andere namen	2-methyleenbarnsteenzuur, propyleendicarbonzuur
Molmassa	130,09874 g/mol
SMILES	OC(CC(C(O)=O)=C)=O
InChI	1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/f/h6,8H
CAS-nummer	97-65-4
EG-nummer	202-599-6
PubChem	811
Wikidata	Q903311
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Hygroscopisch?	ja
LD50 (ratten)	(oraal) 2969 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,632 g/cm³
Smeltpunt	162 - 167 °C
Kookpunt	268 °C
Oplosbaarheid in water	83 g/L
Matig oplosbaar in	water, ethanol, aceton
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Itaconzuur of methyleenbarnsteenzuur is een organische verbinding die kan worden verkregen bij de destillatie van citroenzuur. Itaconzuur is een witte vaste stof die oplosbaar is in water, ethanol en aceton.

Itaconzuur is dankzij zijn brede mogelijkheden voor chemische reacties, de basis voor verschillende soorten chemische industrie.

Itaconzuur wordt in de natuur onder andere gemaakt door de schimmel Aspergillus terreus. Inmiddels worden de mogelijkheden verkend om itaconzuur in planten te produceren, omdat het dan een duurzame vervanger kan zijn van producten op basis van aardolie. Aan Wageningen University & Research is men daarin geslaagd door de genetische code voor de productie van itaconzuur uit de schimmel Aspergillus terreus te isoleren en in aardappelplanten binnen te brengen.^[1]