| Koffiezuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van koffiezuur
| ||||
| ||||
Kristallen koffiezuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H8O4 | |||
| IUPAC-naam | (E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)-2-propeenzuur | |||
| Andere namen | 3,4-dihydroxykaneelzuur | |||
| Molmassa | 180,15742 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O
| |||
| InChI | 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
| |||
| CAS-nummer | 331-39-5 | |||
| EG-nummer | 206-361-2 | |||
| PubChem | 689043 | |||
| Wikidata | Q414116 | |||
| Vergelijkbaar met | ferulazuur, kaneelzuur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 - H351 - H361 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P281 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | okergeel | |||
| Dichtheid | 1,478 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 211-213 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Koffiezuur of 3,4-dihydroxykaneelzuur is een organische verbinding met als brutoformule C9H8O4. In zuivere toestand is het een okergeel kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water. Het carbonzuur komt in hoge concentraties voor in koffie: één kopje kan 25 tot 75 mg koffiezuur bevatten.
Synthese
Koffiezuur kan verkregen worden door hydroxylering van 4-cumaarzuur of door demethylering van ferulazuur.
Voorkomen
Koffiezuur is een intermediair in de biosynthese van vanilline en lignine. Het wordt aangetroffen in de bast van de blauwe gomboom (Eucalyptus globulus)[1] en in de bladeren van de grote vlotvaren (Salvinia molesta).[2] Verder is het een van de bestanddelen van olijf- en arganolie.[3]
Eigenschappen en toepassingen
Koffiezuur is een typische antioxidant en is zowel in vitro als in vivo werkzaam. Verder is ontdekt dat het carbonzuur via een oxidatief mechanisme een inhibiterend effect heeft op de proliferatie van menselijke kankercellen.[4]
Zoals de meeste kaneelzuurderivaten wordt ook koffiezuur gebruikt als matrix voor MALDI-analyses.
Externe link
- (en) MSDS van koffiezuur
- ↑ (en) S.A.O. Santos, C.S.R. Freire, M.R.M. Domingues, A.J.D. Silvestre, N. Pascoal & C. Pascoal (2011) - Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 59 (17), pp. 9386-9393. Gearchiveerd op 18 augustus 2023.
- ↑ (en) M.I. Choudhary, N. Naheed, A. Abbaskhan, S.G. Musharraf, H. Siddiqui & Atta-Ur-Rahman (2008) - Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta, Phytochemistry, 69 (4), pp. 1018-1023
- ↑ (en) Z. Charrouf & D. Guillaume (2007) - Phenols and Polyphenols from Argania spinosa, American Journal of Food Technology, 2 (7), p. 679
- ↑ (en) P.N. Rajendra, A. Karthikeyan, S. Karthikeyan & B.V. Reddy (2011) - Inhibitory effect of caffeic acid on cancer cell proliferation by oxidative mechanism in human HT-1080 fibrosarcoma cell line, Mol. Cell. Biochem., 349 (1-2), p. 11-19. Gearchiveerd op 27 april 2020.