Deze lijst van voetbalinterlands is een overzicht van alle officiële voetbalwedstrijden tussen de nationale teams van Jamaica en de Kaaimaneilanden. De landen speelden tot op heden^[1] negen keer tegen elkaar. De eerste ontmoeting, een groepswedstrijd tijdens de Caribbean Cup 1991, werd gespeeld in George Town. Het laatste duel, een kwalificatiewedstrijd voor de CONCACAF Nations League 2019/20, vond plaats in Kingston op 10 september 2018.

№	Plaats	Datum	Competitie	Wedstrijd	Uitslag
1	Kingston	26 mei 1991	Caribbean Cup 1991	Jamaica − Kaaimaneil.	3 − 2
2	George Town	6 maart 1994	Caribbean Cup 1994 kwalificatie	Kaaimaneil. − Jamaica	3 − 2
3	George Town	20 oktober 1995	Vriendschappelijk	Kaaimaneil. − Jamaica	1 − 5
4	Kingston	23 juli 1998	Caribbean Cup 1998	Kaaimaneil. − Jamaica	0 − 4
5	George Town	24 oktober 1999	Vriendschappelijk	Kaaimaneil. − Jamaica	1 − 4
6	George Town	27 augustus 2000	Vriendschappelijk	Kaaimaneil. − Jamaica	0 − 6
7	George Town	10 november 2008	Vriendschappelijk	Kaaimaneil. − Jamaica	0 − 2
8	George Town	28 juni 2009	Vriendschappelijk	Kaaimaneil. − Jamaica	1 − 4
9	Kingston	10 september 2018	CONCACAF Nations League 2019/20 kwalificatie	Jamaica − Kaaimaneil.	4 − 0

Competitie	Totaal gespeeld	Winst  Jamaica	Gelijk	Winst  Kaaimaneil.	Doelsaldo  Jamaica – Kaaimaneil.
CONCACAF Nations League-kwal.	1	1	0	0	4 − 0
Caribbean Cup	2	2	0	0	7 − 2
Caribbean Cup-kwalificatie	1	0	0	1	2 − 3
Vriendschappelijk	5	5	0	0	21 − 3
Totaal	9	8	0	1	34 − 8

Wedstrijden bepaald door strafschoppen worden, in lijn met de FIFA, als een gelijkspel gerekend.