Lotaustraline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van lotaustraline
Algemeen
Molecuulformule	C11H19NO6
Andere namen	(2R)-2-Methyl-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H- pyran-2-yl]oxy}butanenitril
Molmassa	261,27 g/mol
CAS-nummer	534-67-8
PubChem	441467
Wikidata	Q905492
Beschrijving	Kleurloze naalden[1]
Vergelijkbaar met	Linamarine
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	139 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Lotaustraline is een cyanogeen glycoside, dat in kleine hoeveelheden voorkomt in zijn naamgever, een lid van de vlinderbloemenfamilie: Lotus australis,^[1] maar ook in cassave en andere planten gevonden wordt. Het epimeer (S)-Epilotaustraline komt veel in voor in Passiebloem en Emmertarwe Triticum dicoccum.

Als aglycon treedt in Lotaustraline het cyanohydrine van butanon op, als suikereenheid wordt β-D-glucose gevonden. Lotaustraline is daarmee structureel verwant aan linamarine. De beide glycosiden verschillen slechts in het aglycon: het van propanon afgeleide cyanohydrine bij linamarine, het van butanon afgeleide cyanohydrine bij lotaustraline. In veel planten komen beide homologe verbindingen voor, evenals het epimere epilotaustraline. In de biosynthese van de drie verbindingen treden dezelfde enzymen op. Deze enzymen kunnen zowel isoleucine tot lotaustraline of epilotaustraline omzetten, als valine tot linamarine.^[2]

Het enzym linamarase is in staat alle drie de glycosides te splitsen, waarbij uiteindelijk het giftige HCN ontstaat. De toxiciteit van linamarine, lotaustraline en epilotaustraline liggen op ongeveer hetzelfde niveau.