Milaan-San Remo 1914 is een wielerwedstrijd die op 5 april1914 werd gehouden in Italië. Het parcours van deze editie was 286,5 km lang. De winnaar legde de afstand af in 11u.33'00" aan een gemiddelde snelheid van 24,822 km/u. De weersomstandigheden waren eerst regen en later droog. Bij deze editie kwamen 42 van de 72 vertrokken renners aan.
De renners verlieten Milaan in natte omstandigheden. Bij de beklemming van de Passo del Turchino nam Henri Péllisier de eerste positie in om de berg te beklimmen. Maar aan de ingang van de tunnel namen Jean Alavoine en Ivor Munroe de leiding over, om naar de top te gaan. Bij de afdaling werd de achtervolging ingezet door Vincenzo Borgarello, Ugo Agostoni en Lorenzo Saccone. In de finale geraakten 12 renners weg om naar de sprint te gaan.