Rhodanine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van rhodanine
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C3H3NOS2 | |||
IUPAC-naam | 2-sulfanylideen-1,3-thiazolidin-4-on | |||
Andere namen | 2-thio-2,4-thiazolidinedion; 2-thioxo-4-thiazolidinon | |||
Molmassa | 133,18 g/mol | |||
SMILES | C1(CSC(N1)=S)=O
| |||
CAS-nummer | 141-84-4 | |||
EG-nummer | 205-505-1 | |||
PubChem | 1201546 | |||
Wikidata | Q2741084 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H302 - H318[1] | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 - P305+P351+P338[1] | |||
LD50 (ratten) | (oraal) 320[2] mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | lichtgeel | |||
Dichtheid | 0,868 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 167-170 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Rhodanine (niet te verwarren met rhodamine) is een organische verbinding afgeleid van thiazolidine. Het molecuul van rhodanine heeft een dubbel aan het koolstofatoom op positie 4 gebonden zuurstofatoom en een dubbel aan het koolstofatoom op positie 2 gebonden zwavelatoom.
Rhodanine-derivaten kunnen, net zoals thiazolidine-derivaten, farmaceutisch actieve stoffen zijn. Een voorbeeld daarvan is epalrestat, dat de voortgang van diabetische neuropathie vertraagt en de symptomen ervan vermindert.[3]
5-(4-dimethylaminobenzylideen)rhodanine (DMAB-rhodanine) is een cheleermiddel dat complexen vormt met verschillende metalen. Het wordt gebruikt als reagens in de analytische scheikunde, onder meer voor het bepalen van goud of palladium[4] en bij histologische kleuringen om koper in weefsels aan te tonen.[5]
Rhodaninederivaten kunnen bereid worden door de reactie van koolstofdisulfide, een primair amine en een ester van acetyleendicarbonzuur.[6]
- ↑ a b c MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 27-12-2010
- ↑ bron: MSDS van ScienceLab
- ↑ M.A. Ramirez, N.L. Borja. "Epalrestat: an aldose reductase inhibitor for the treatment of diabetic neuropathy." Pharmacotherapy 28 (2008), 646-55. PMID 18447661
- ↑ N. Pourreza en S. Rastegarzadeh - Simultaneous determination of gold and palladium with 5(p-dimethylaminobenzylidene)rhodanine by using the H-point standard addition method in micellar media, Analytica Chimica Acta 437 (2001), 273-280. DOI:10.1016/S0003-2670(01)00988-6
- ↑ Roy Ellis: Rhodanine Staining Protocol
- ↑ A. Alizadeh et al. "A simple and effective approach to the synthesis of rhodanine derivatives via three-component reactions in water." Tetrahedron Letters 50 (2009), 1533-1535. DOI:10.1016/j.tetlet.2008.12.107