Tetra-aminoetheen
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule	${\displaystyle {\ce {C2H8N2}}}$
IUPAC-naam	Etheen-1,1,2,2-tetramine[1]
Andere namen	Tetra-aminoethyleen
Molmassa	88,114 g/mol
SMILES	NC(N)=C(N)N
CAS-nummer	4363-45-5
PubChem	17899866
Wikidata	Q424912
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal    Scheikunde

Tetraaminoetheen is een hypothetische organische verbindingmet de formule ${\displaystyle {\ce {C2H8N4}}}$, of iets meer de structuur benaderend: ${\displaystyle {\ce {(H2N)2C=C(NH2)2}}}$. with formula C₂N₄H₈ or (H₂N)₂C=C(NH₂)₂. Net als alle geminale diamines, is deze verbinding nooit gesynthetiseerd. Er wordt aangenomen dat als de verbinding al bestaat, hij extreem instabiel is.^[2]

De instabiliteit van de stamverbinding is echter geen beletsel voor stabiele derivaten Verschillende organische groepen kunnen een, meerdere of alle waterstofatomen vervangen. Deze verbindingen, met de algemene formule ${\displaystyle {\ce {(R2N)2C=C(NR2)2}}}$ worden gezamenlijk aangeduid met de naam tetra-aminoethenen.

In de organische chemie zijn tetraaminoethenen belangrijk als dimeer van diaminocarbenen, een groep van stabiele carbenen met de algemene formule ${\displaystyle {\ce {(R2N)2C:}}}$.

• Tetra-aminoethylenen reageren met zuren, waarbij formamidiniumzouten ontstaan.
• Tetra-aminoethylenen reageren met zuurstof met ureumderivaten als product ${\displaystyle {\ce {(R2N)2C=O}}}$. Een beroemd voorbeeld van deze reactie is de spontane reactie van Tetrakis(dimethylamino)etheen ${\displaystyle {\ce {((H3C)2N)2C=C(N(CH3)2)2}}}$, waarbij een blauw-groene vlam ontstaat. Dit werd in de Tweede Wereldoorlog door neergeschoten Amerikaanse piloten gebruikt als signaal om hulp.