Tetrafenylcyclopentadienon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetrafenylcyclopentadienon
Algemeen
Molecuul­formule	C29H20O
IUPAC-naam	2,3,4,5-tetrafenyl-2,4-cyclo-pentadienon
Andere namen	tetracyclone, TPCP
Molmassa	384,4685 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C(=C2C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
InChI	1S/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
CAS-nummer	479-33-4
PubChem	68068
Wikidata	Q2661932
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	donkerviolet-zwart
Smeltpunt	218-220 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tetrafenylcyclopentadienon is een organische verbinding met als brutoformule C₂₉H₂₀O. Bij kamertemperatuur komt de stof voor als een donkerviolette tot zwarte kristallijne vaste stof.

Tetrafenylcyclopentadienon kan bereid worden via een dubbele aldolcondensatie tussen benzil en dibenzylketon (1,3-difenyl-2-propanon of 1,3-difenylaceton).^[1] Deze reactie wordt in studentenlaboratoria vaak gebruikt als een introductie in de synthetische organische chemie.

De aanwezigheid van karakteristieke conjugatie maken de verbinding geschikt voor analyse via zijn UV-spectrum. Tetrafenylcyclopentadienon neemt ruimtelijk een propeller-achtige conformatie aan: de vier fenylringen zijn ten gevolge van sterische hindering uit het vlak van de centrale ring gedraaid. De fenylringen blokkeren, ook door sterische hindering, veel reacties aan de centrale vijfring; reagentia kunnen niet dicht genoeg bij eventueel reactieve plaatsen komen.

Tetraphenylcyclopentadienone reageert niet makkelijk, met als uitzondering de reactie met actieve alkenen in de diels-alderreactie. Het optreden van benzyn is via zijn diels-alderreactie met tetrafenylcyclopentadienon in het reactieproduct 1,2,3,4-tetrafenylnaftaleen, ook een vaak gebruikte reactie tijdens de introductie in de organische synthese.

• ChemBioFinder