undecyleenzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C11H20O2 | |||
IUPAC-naam | undec-10-eenzuur | |||
Andere namen | 10-undeceenzuur | |||
Molmassa | 184,27 g/mol | |||
SMILES | C=CCCCCCCCCC(=O)O
| |||
InChI | 1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)
| |||
CAS-nummer | 112-38-9 | |||
EG-nummer | 203-965-8 | |||
PubChem | 5634 | |||
Wikidata | Q420346 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H412 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | geen | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Dichtheid | (bij 20°C) 0,91 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 25-27 °C | |||
Kookpunt | 275 °C | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Onoplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Undecyleenzuur of 10-undeceenzuur is een onverzadigd onvertakt vetzuur met elf koolstofatomen.
Synthese
Deze verbinding wordt geproduceerd door vacuümdestillatie van wonderolie of esters van ricinolzuur bij verhoogde temperatuur van ongeveer 400°C, zodat er pyrolyse optreedt. Het destillaat, dat undecyleenzuur en heptaldehyde bevat naast andere pyrolyseproducten, wordt daarna gefractioneerd.[1]
Toepassingen
Undecyleenzuur heeft een activiteit als fungicide. Het wordt gebruikt in antimycotica voor de behandeling van schimmelaandoeningen zoals candidiasis en oppervlakkige schimmelinfecties, en in cosmetische huidverzorgingsproducten en antiroos-shampoos. Hierbij gebruikt men vaak het zinkzout van undecyleenzuur.[2][3] Het is echter grotendeels verdrongen door nieuwere en effectievere middelen.[4]
- ↑ U.S. Patent 1889348, "Process of making heptaldehyde and undecylenic acid" van 29 november 1932 aan Resinous Prod. & Chemicals Co.
- ↑ U.S. Patent 3228843, "Zinc salt of olefinic acid antidandruff preparation" van 11 januari 1966 aan Shannalta Beauty Products Ltd
- ↑ Octrooiaanvraag WO1989008442 A1, "Topical preparations" van 21 september 1989 van Seton Prod. Ltd.
- ↑ Mayo Clinic: Undecylenic acid (topical route)