| Z-hex-3-enal | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van Z-hex-3-enal
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | (3Z)-hex-3-enal | |||
| Andere namen | (Z)-hex-3-enal cis-3-hexenal blad-aldehyde | |||
| Molmassa | 98,145 g/mol | |||
| SMILES | O=CC\C=C/CC
| |||
| InChI | 1/C6H10O/c1-2-3-4-5-6-7/h3-4,6H,2,5H2,1H3/b4-3-
| |||
| CAS-nummer | 6789-80-6 | |||
| PubChem | 643941 | |||
| Wikidata | Q158587 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | 0,851 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 126 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Z-hex-3-enal, ook nog bekend onder zijn verouderde naam cis-3-hexenal en triviaal als blad-aldehyde, is een organische verbinding met de brutoformule , of met meer nadruk op zijn structuur: . Het is een onverzadigd aldehyde met een sterke geur van pas gemaaid gras en bladeren. Het is een kleurloze, heldere vloeistof.[1][2]
Voorkomen
De stof is een van de voornaamste vluchtige componenten in rijpe tomaten, hoewel het gevoelig is voor isomerisatie naar het geconjugeerde E-hex-2-enal.[3] De stof wordt door bijna alle planten in kleine hoeveelheden uit alfalinoleenzuur gevormd en werkt aantrekkend op veel roof-insecten. Ook komt het voor als component van feromonen bij veel insecten.[4]
Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel cis-3-Hexenal op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- ↑ Cotton, Simon (2017). Molecule of the Month: Hexenal (Chm.bris.ac.uk). DOI: 10.6084/m9.figshare.5245834. Geraadpleegd op 26 juli 2018.
- ↑ Hexenal / Chemistry World, Royal Society of Chemistry, 27 November 2013
- ↑ Buttery, Ron G., Teranishi, Roy, Ling, Louisa C. (1987). Fresh tomato aroma volatiles: A quantitative study. Journal of Agricultural and Food Chemistry 35 (4): 540–544. DOI: 10.1021/jf00076a025.
- ↑ Ashraf El-Sayed, Pheromone database. Pherobase.com. Geraadpleegd op 26 juli 2018.
- ↑ KenjiMatsui (2006). Green leaf volatiles: hydroperoxide lyase pathway of oxylipin metabolism. Current Opinion in Plant Biology 9 (3): 274–280. PMID 16595187. DOI: 10.1016/j.pbi.2006.03.002.