Chlorendinezuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van chlorendinezuur
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C9H4Cl6O4 | |||
IUPAC-naam | (1,4,5,6,7,7-hexachloorbicyclo(2.2.1)-5-hepteen-2,3-dicarbonzuur | |||
Andere namen | 1,4,5,6,7,7-hexachloor-8,9,10-trinorborn-5-een-2,3-dicarbonzuur, hexachloor-endo-methyleentetrahydroftaalzuur, HET-zuur | |||
Molmassa | 388,84 g/mol | |||
SMILES | C1(C(C2(C(=C(C1(C2(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)C(=O)O)C(=O)O
| |||
CAS-nummer | 115-28-6 | |||
EG-nummer | 204-078-9 | |||
PubChem | 8266 | |||
Wikidata | Q1854296 | |||
Beschrijving | Witte kristallen | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H318 - H351 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Chlorendinezuur is een gechloreerd gebrugd dicarbonzuur met als brutoformule C9H4Cl6O4. Het wordt op commerciële schaal gebruikt om vlambestendige polyesterharsen te bereiden.
Synthese
De grondstoffen voor de industriële productie van chlorendinezuur en het anhydride (chlorendinezuuranhydride) ervan, zijn hexachloorcyclopentadieen en maleïnezuuranhydride. Door een diels-alderreactie vormen deze de anhydridevorm van chlorendinezuur. Die wordt in een geconcentreerde waterige oplossing van azijnzuur gehydrolyseerd tot chlorendinezuur. Na zuivering wordt de geconcentreerde oplossing verdund, zodat het monohydraat van chlorendinezuur uitkristalliseert. Die kristallen worden in een roterende oven met hete lucht verhit om watervrij chlorendinezuur te bekomen.[1]
Toepassingen
Chlorendinezuur en het anhydride worden gebruikt voor de synthese van vlamvertragende polyesterharsen[2] en van alkydharsen die met een di-isocyanaat vlambestendige polyurethaanschuimen kunnen vormen.[3]
Wol kan vlamwerend gemaakt worden door het met een waterige oplossing van chlorendinezuur te behandelen.[4] Polyamidevezels kunnen op analoge wijze vlamwerend gemaakt worden door de vezels te trekken in een bad met een waterige oplossing van chlorendinezuur.[5]
Di-esters van chlorendinezuur worden gebruikt in zogenaamde extreme pressure lubricants, dit zijn minerale smeeroliën die de overtollige warmte afvoeren en de wrijving verminderen bij het snijden van metaal.[6]
Externe link
- ↑ U.S. Patent 3355487, "Preparation and purification of chlorendic acid from hexachlorocyclopentadiene and maleic anhydride in a Diels-Alder condensation" van 28 november 1967 aan Hooker Chemical Corp. Gearchiveerd op 12 juni 2023.
- ↑ U.S. Patent 3911050, "Fire retardant polyesters" van 7 oktober 1975 aan Hooker Chemicals & Plastics Corp. Gearchiveerd op 12 juni 2023.
- ↑ U.S. Patent 3098047, "Flame retardant cellular product" van 16 juli 1963 aan Velsicol Chemical Corp. Gearchiveerd op 12 juni 2023.
- ↑ U.S. Patent 3950129, "Flame-resistant wool" van 13 april 1976 aan U.S. Secretary of Agriculture. Gearchiveerd op 12 juni 2023.
- ↑ U.S. Patent 3903221, "Process and product" van 2 september 1975 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company. Gearchiveerd op 12 juni 2023.
- ↑ U.S. Patent 2771423, "Extreme pressure lubricants containing diesters of chlorendic acid" van 20 november 1956 aan Sinclair Refining Company. Gearchiveerd op 12 juni 2023.